१८९८ साली फर्ग्युसन कॉलेजात बी.ए. च्या वर्गात शिकत असताना अण्णासाहेबांनी पहिली रोजनिशी लिहिली. रोजनिशी लिहिण्याची प्रेरणा त्यांना कशी झाली असावी ह्यासंबंधी आपण काहीएक तर्क करू शकतो. ह्या प्रेरणेचा व ह्या कालखंडातील रोजनिशीला प्राप्त झालेल्या स्वरूपाचा काहीएक संबंधही प्रस्थापित करून दाखविता येईल. फर्ग्युसन कॉलेजात इंटरमीजिएटचे वर्गात असताना आपली मानसिक स्थिती कशी होती याचे वर्णन अण्णासाहेबांनी आपल्या माझ्या `आठवणी व अनुभव` ह्या आत्मचरित्रपर पुस्तकात केले आहे. कॉलेजच्या ठरीव अभ्यासावरून त्यांचे मन उडाले होते. एकंदरीतच विश्वविद्यालयीन शिक्षणपद्धती चैतन्यशून्य वाटून तीसंबंधी विरक्ती आणि विमनस्कता वाढू लागली होती. मात्र आंतरिक ओढीमुळे अभ्यासक्रमाबाहेरचे वाचन चाललेलेच होते. त्यांनी मिल् आधीच वाचला होता. इंटरच्या वर्षी स्पेन्सरची पुस्तके वाचली व अज्ञेयवादाने ते झपाटल्यासारखे झाले. नुसते वाचूनच ते थांबत नसत तर चर्चा करण्याची अनिवार उर्मी त्यांच्या ठिकाणी होती. म्हणून त्यांनी आपल्या मित्रांचे असे चर्चामंडळ स्थापन केले. ते म्हणतात, "पोटात घटकाभर विष आवरेल पण नवीन विचार अगर एखादा सुंदर अनुभव मनाला घडला की कोणातरी सहानुभूतीच्या मित्राजवळ किंवा आप्ताजवळ ओकून टाकल्याशिवाय मला चैनच पडत नसे. ह्यामुळे केळकरांच्या वाड्यात असताना माझ्या नेतृत्वाखाली आमच्या खोलीत एक छोटेखानी डिबेटिंग यूनियन (चर्चामंडळ) स्थापन करण्यात आले होते. त्यात माझाच सुळसुळाट जास्त असायचा. ह्या लहानशा मंडळात नवीन भेटलेल्या मिल्ल-स्पेन्सरच्या विचारांची पुनरावृत्ती करण्यात मी मोठे वक्तृत्व पाजळीत असे."१ स्वतःवर झालेल्या मिल्-स्पेन्सरच्या प्रभावाचे आणि तज्जन्य उत्साहाचे वर्णन स्वतःचाच उपहास करीत अण्णासाहेबांनी मोठ्या मौजेने केले आहे. असे असले तरी भावना-विचारांच्या प्रकटीकरणाची ऊर्मी त्यांच्यात प्रबळ होती हे यावरून दिसते. इंटरच्या वर्गात असताना त्यांनी हे चर्चामंडळ सुरू केले होते. जमखंडीत मॅट्रिकच्या परिक्षेत पहिल्या येणा-या विठ्ठल रामजींना कॉलेजातील प्रीव्हियसच्या परिक्षेत जेमतेम तिस-या वर्गात पास होता आले. १८९८ सालापर्यंत तर परिस्थितीत आणखीनच फरक पडला होता. १८९४ साली ते इंटरच्या परिक्षेत नापास झाले आणि पुन्हा १८९७ साली बी.ए. च्या परिक्षेत नापास झाले.
(१. विठ्ठल रामजी शिंदे, माझ्या आठवणी व अनुभव, उनि., पृ. १००.)
विचारात अधिक परिपक्वपणा आलेला आणि बाह्य जगाबद्दलचे वाढते असमाधान अशी त्यांची ह्या वर्षातली मनःस्थिती असणार. लौकिक अपयशाला दाद न देणारा स्वतःबद्दलचा एक खोलवरचा आत्मविश्वासही त्यांच्या ठिकाणी असणार. याच काळात त्यांच्या व्यक्तिगत भावजीवनात एक अंतःस्थ खळबळ माजून राहिली होती. त्यामुळेही एक प्रकारचे असमाधान त्यांच्या मनात होते. पाश्चात्य तत्त्वज्ञानाचा परिणाम झाल्याने व्यक्तिनिष्ठा प्रबळ झालेली असणार. ह्या सा-याचा परिणाम म्हणून त्यांनी आत्मप्रकटीकरणासाठी रोजनिशी लिहिण्याचा अवलंब केलेला असावा.
१८९८-९९ च्या रोजनिशीत वैचारिक-भावनिक प्रतिक्रिया व्यक्त होताना त्यांच्यामध्ये तीव्रपण जाणवतो. वाचन, निरीक्षण आणि चिंतन यांतून मनास प्रगल्भता आलेली. काहीतरी करावे ही उर्मी दांडगी. मूळचीच वृत्ती भावनाप्रधान आणि बाह्य वास्तवाबद्दलचे असमाधान. ह्या सा-या कारणांचा परिणाम म्हणून वृत्तीची ही तीव्रता निर्माण झालेली दिसते. काही चांगले दिसले की ते मनःपूर्वक कौतुक करतात. आदरभाव दाखवितात. आणि वाईट दिसले, की तीव्र निषेध करतात. मात्र ही भावनिक तीव्रता असली तरी ते चांगल्यावाइटाचा निवाडा यथायोग्यच करतात. त्यांच्या आकलनात आणि प्रतिक्रिया प्रकट करण्यात कुठेही एकांगीपणा दिसत नाही. तीव्रता असली तरी मानसिक प्रगल्भपणामुळे विवेक सुटत नाही.
अण्णासाहेब शिंदे यांची १८९८-९९ ची रोजनिशी म्हणजे विसाव्या शतकाच्या अगदी अखेरच्या टप्प्यातील पुण्याच्या शैक्षणिक, सांस्कृतिक, धार्मिक स्वरूपाच्या संस्थात्मक जीवनावरील भाष्य आहे. हे भाष्य एका विचारी, चौरस दृष्टीच्या भावनाशील मनाने केलेले आहे याचाही सतत प्रत्यय येतो. सार्वजनिक जीवनात प्रतिष्ठा पावलेल्यांचेही शिंदे मोजमाप करून त्यांचे खुरटेपण वा उंची यथायोग्य दाखवितात. ह्या भाष्याच्या जोडीने एका रसिक, काव्यात्म, संवेदनाशील, रोमँटिक मनाचा अंतःस्थ हालचालींचा आलेखही आपल्या प्रत्ययाला येतो. म्हणून या रोजनिशीचे स्वरूप पाहता, ह्या काळात त्यांच्या मनाची काही घडण होताना दिसते हे खरे असले तरी जे प्रगल्भ मन आधीच घडले होते त्याचा आविष्कार होताना दिसतो असेच म्हणण्याकडे जास्त कल होतो. भावी जीवनात कार्यरूपाने अथवा विचाररूपाने त्यांच्या मनाचा जो आविष्कार आला त्याचे सारे कंद येथे पाहावयास मिळतात.
अभ्यासक्रमाबाहेरील अवांतर परंतु महत्त्वाच्या विषयांचे वाचन करण्याचा तसेच विविध विषयांवरील भाषणे ऐकण्याचा विठ्ठल रामजींना उत्साह होता. अशा वाचनभाषणाने त्यांच्या विचाराला खाद्य पुरविले जायचे. पुण्यात त्याही वेळी भरपूर व्याख्याने होत असत. कॉलेजातील प्रासंगिक, वसंत व्याख्यानमालेतील अथवा शिवजयंत्युत्सवानिमित्त घडणारी व्याख्याने शिंदे नेमाने ऐकत. ह्यांतील बहुसंख्या व्याख्याने त्यांच्या पसंतीला उतरली नाहीत. ह्या व्याख्यानांवरील त्यांचे अभिप्राय मोठे मार्मिक असून त्यांच्या वैचारिक व्यापकपणाचा, विवेचकत्वाचा व त्यांच्या आदर्शवादी मनोवृत्तीचा प्रत्यय देणारे आहेत.
त्यांना आवडलेल्या एकदोन व्याख्यानांपैकी एक म्हणजे नामदार गोपाळ कृष्ण गोखल्यांचे `इंग्लंडातील व हिंदुस्थानातील शिक्षण` या विषयावरचे इंग्रजीमधील भाषण (पृ. १८-२२). `एकाग्रतेने भाषण ऐकण्याची उत्कंठा दाबवेल तितकी दाबून` त्यांनी ह्या भाषणाची टिपणे घेतली व त्याचा तीनचार पाने इतका विस्तृत गोषवारा दिला आहे. व्याख्यानाचा प्रारंभ, अध्यक्षांचा समारोप, तेथे घडणारा विनोद, श्रोतृवर्गावरील परिणाम इत्यादिकांचे वर्णन करून त्यांनी व्याख्यानप्रसंगाचे चित्रच आपल्या डोळ्यासमोर उभे केले आहे. गोखल्यांच्या भाषणावर शिंदे बेहद्द खूष झालेले आहेत. हे व्याख्यान ऐकण्यासाठी दुपारी तीन वाजता भर उन्हातून दोन मैल चालत जावे लागले याचे श्रम उरले नाहीत. उलट, `मी जे भाषण ऐकले त्यासाठी दहा मैलही चालत गेलो असतो` (पृ. १७) असे ते सांगतात. चांगले व्याख्यान कशाने सिद्ध होते याची समजही ते दाखवितात. `या (वाणीच्या) विलासास केवळ त्यांचे जिव्हाचापल्यच कारणीभूत नसून त्यांच्या अंतःकरणाची मार्मिकता व रसिकताही आहेत हे उघड दिसले` (पृ. १७) असे म्हणून केवळ भाषेवरच प्रभुत्व आणि बौद्धिकता ह्यांच्या जोरावर व्याख्यान चांगले होत नसते असे सुचवितात. मात्र गोखल्यांच्या व्याख्यानाची तारीफ करूनही शिंदे आपले विवेचकत्व, बहुश्रुतता व मूल्यमापनाचा स्वतंत्रपणा प्रकट करतात. व्याख्यानाचा गोषवारा दिल्यावर अखेरीस, "गोखल्यांनी तेथील शिक्षणपद्धतीचे केलेले वर्णन एकतर्फीच दिसते, कारण खुद्द इंग्लंडातही तेथील पद्धतीबद्दल सारखी ओरड आहे, ते केवळ निर्दोष असेल असे मुळीच वाटत नाही" (पृ. १८) असा स्वतःचा अभिप्राय देतात. ह्या एकतर्फीपणाची मीमांसा करताना ते म्हणतात की, येथील पद्धत इतकी दुष्ट आहे की हीत रूळलेल्यास तेथल्या पद्धतीतले फार दोष दिसणे संभवनीय नाही.

शिवजयंत्युत्सवातील व्याख्याने त्याचप्रमाणे वसंत व्याख्यानमालेतील व्याख्याने यांवरील शिंदे यांचे अभिप्राय त्यांच्या व्यापक, उदारमतवादी दृष्टिकोनाचे, प्रगल्भ मनाचे व चोखंदळ अभिरुचीचे द्योतक आहेत. तत्कालीन सर्वसामान्य सुशिक्षित पुणेकर समाज आणि अण्णासाहेब शिंदे यांच्या दृष्टिकोनांत व अभिरुचीत फार मोठी तफावत होती हे जाणवते. १८९८ च्या सुमारास लो. टिळकांच्या नेतृत्वाचा प्रभाव पडून ते पक्के झाले होते. सार्वजनिक सभेसारख्या संस्थेतून न्या. मू. रानड्यांसारख्यानी अंग काढून घेतले होते. लो. टिळकांचा प्रभाव तेथेही पडला होता. ह्या वर्षी श्री. शि. म. परांजपे हे वसंत व्याख्यानमालेचे चिटणीस होते ही गोष्ट त्याचीच द्योतक आहे. त्यावेळचा पुण्यातील सर्वसामान्य सुशिक्षित समाज राष्ट्रवादी झाला होता खरा; परंतु सामाजिक बाबतीत सुधारणाविरोधी, प्रतिगामी, रूढ धर्माचे म्हणजे एक प्रकारे सनातन रूढीचेच गोडवे गाणारा बनला होता. व्यापक उन्नत धर्मकल्पना फारशी लोकांपर्यंत पोहोचली नव्हती. बहुजन समाजाचे हित आणि सुधारणा यांकडे फारसे कोणाचेच लक्ष नव्हते; एवढेच नव्हे, तर त्याची त्यांना जाणीवही दिसत नाही. तत्कालीन वातावरण असे असल्याने अण्णासाहेबांचे व्याख्यानावरील व त्याचप्रमाणे श्रोतृवर्गासंबंधीचे अभिप्राय प्रतिकूलच पडलेले दिसतात.
शिवजयंत्युत्सवातील भाषणात प्रो. जिन्सीवाले यांनी दाखला देताना पुनर्विवाहित स्त्रीचे उदाहरण घेऊन आपली सनातनी वृत्ती आणि कुत्सितपणा प्रकट केला त्यावेळी श्रोत्यांनी टाळ्या वाजवून पसंती दर्शविली. त्यावर शिंदे लिहितात, "टाळ्या होत होत्या त्या असल्याच प्रसंगी. पुण्याच्या सार्वजनिक सभातून एखाद्या वक्त्यास टाळ्या मिळाल्या की त्याने काही पोरकटपणा केला असावा असे बाहेरच्याने खुशाल समजावे अशी स्थिती झाली आहे." (पृ.२३). प्रो. परांजपे यांच्याबद्दलची प्रतिक्रियाही अशीच तिखट आहे. "बिचा-यात एक म्हणजे एकच गुण दिसला. तो हा की तो `सुधारक` नाही. टाळ्या मिळवायला इतकेच बस्स आहे. लेखाप्रमाणे यांचे भाषणही बुळबुळीत, निःसत्त्व, असंबद्ध, अशुद्ध, तुटक, विपुल व पोकळ शब्दांनी भरलेले असते" (पृ. २३). वसंत व्याख्यानमालेतील व्याख्यानांमुळे बहुशः त्यांची निराशाच झाली. सेटलूर यांच्या `विचारात नवेपणा अगर खोलपणा` आढळून न आल्याने शिंदे यांचे समाधान होत नाही (पृ. ३२). न. चिं. केळकर यांचा सुधारणेच्या बाबतीतला मोघमपणा त्यांना न आवडून त्यांच्या व्याख्यानाचे `काहीतरी दुतोंडी अर्धवट भाषण करून वेळ मारून नेण्याची कला` असे वर्णन ते करतात (प.३२). मालेतील दहाबारा व्याख्याने ऐकल्यावर एकंदरीत अशा मालेचे स्वरूप कसे असावे याबद्दल गंभीरपणे ते विचार करताना दिसतात व तिच्या उथळ स्वरूपाबद्दल तीव्र नाराजी प्रकट करतात. ते म्हणतात, "माझ्या मते असल्या मालेच्या द्वारा काही ख-या विद्येचे विलास लोकांपुढे आले पाहिजेत. नुसते वक्तृत्व पाजळणे किंवा शाळेच्या चार पोरांकडून टाळ्या घेणे किंवा सर्वांना माहीत असलेल्याच चालू चळवळीचे पाणचट चर्वितचर्वण करणे वगैरेकरता ही माला नव्हे. महाराष्ट्रातल्या चार विद्वान डोक्यात ज्या काही विचारांची वर्षभर घालमेल होत असेल ती सर्व मालेच्या रूपाने लोकांसमोर आली पाहिजे. म्हणजे माला ही ह्या अंतस्थ उलाढालीचे कार्य झाली पाहिजे." (पृ.३०). मालेतील व्याख्यानांतून प्रकट होणारी विचाराची दिशा शिंदे यांना पटणारी नव्हती. कारण `यंदाच्या सर्व मालेचा रोख बहुतेक निवृत्त मार्गाकडेच दिसतो` (पृ. ३६) असे त्यांना जाणवले. निवृत्त हा शब्द reaction, प्रतिगामी या अर्थी शिंदे वापरतात. `आमचे पूर्वीचे चांगले` हा सूर त्यांना अमान्य आहे. न रुचणारा स्वतंत्र विचार प्रकट झाला तर सभा उग्र रूप धारण करील ही भीतीही व्याख्यात्यांच्या मनात असते. `एकंदर आमच्यात स्वतंत्र विचार कमी व असलाच जर काही तर तो पुण्याच्या लोकांपुढे उघडपणे येण्याचा संभव मुळीच नाही` (पृ.३६) असे ते आपले दुहेरी निरीक्षण नमूद करून मालेचा आपल्याला तिटकारा आल्याचे सांगतात. हल्ली सार्वजनिक सभेत झालेले स्थित्यंतर हे मालेच्या निवृत्तीपर अथवा प्रतिगामी रोखाचे कारणही यथार्थपणे सांगतात. (पृ. ३६).
रोजनिशीलेखनाच्या या काळात त्यांचे वाचन विविध विषयांवरचे असायचे याची कल्पना त्यांच्या रोजनिशीतील नोंदीवरून येते. पुस्तक, वर्तमानपत्रांवरील त्यांच्या प्रतिक्रियाही व्याख्यानांवरील प्रतिक्रियांप्रमाणेच तीव्र आणि त्यांची विचारशीलता व मनाचा व्यापकपणा जाणवून देणा-या आहेत. लिव्हिंगस्टनचे चरित्र वाचून त्याच्या दृढनिश्चय, स्वीकृत कार्यावरील निष्ठा इ. नैतिक गुणांनी ते भारावून जातात. प्रत्यक्ष अनुभवाचा आधार नसलेल्या व केवळ कल्पनेने निर्माण केलेल्या पोकळ कादंब-यांचे वर्णन, `घरकोंबडया कादंबरीकारांनी लिहिलेली खोटीनाटी चरित्रे` अशा शब्दांत करतात (पृ.३). प्रो. बेनच्या अर्थशास्त्रावरील पुस्तकाच्या विविध अंगावर ते अभिप्राय देतात. त्यांना पसंत पडलेल्या भागाचे कौतुक करतात. परंतु प्रो. बेनची सोशालिझमवरची टीका त्यांना मंजूर नाही. भांडवलशाहीचा अतिरेक व मजूरवर्गाची उपेक्षा यांच्याविरुद्धची प्रतिक्रिया म्हणून सोशालिझमची बाजू सर्वांनी उचलून धरावयास पाहिजे असे त्यांना वाटते (पृ.४). अशा शास्त्रीय पुस्तकात भाषेचे अलंकरण व विनोदाचा सूर त्यांना अस्थानी वाटतो. तत्त्वज्ञान हा अभ्यासाचा विषय राहिला नसतानाही लेविसच्या तत्त्वज्ञानाच्या इतिहासाचे मन लावून वाचन करतात. चिटणिसाच्या बखरीचे मूल्यमापन उपलब्ध पुराव्याच्या आधारे परखडपणे करतात. मराठेशाहीच्या अवनतीचे खापर एका बाजीच्या माथी न फोडता सर्व महाराष्ट्रीय त्याला जबाबदार असल्याचे सांगून आपली ऐतिहासिक दृष्टी व निःपक्षपातीपणा प्रकट करतात.