`काळ` आणि `केसरी` या वृत्तपत्रांवरील अभिप्रायातून त्यांच्या विचारांचा स्वतंत्रपणा दिसून येतो. शि. म. परांजप्यांच्या `काळ` चा पहिला अंक वाचल्यानंतर `मुख्य लेखात व्यवहार अगर तात्त्विकतेपेक्षा कवित्व अधिक दिसते` (पृ.५) अशा संयत शब्दात आपले असमाधान प्रकट करतात. परंतु `काळा` चे चार अंक वाचल्यानंतर त्याचे परखडपणे मूल्यमापन करतात. `काळा`ची त्यांनी `केसरी`शी केलेली तुलना मार्मिक आहे. `स्वाभाविक खरमरीतपणा, जाज्वल्य अर्थगांभीर्य, शब्दाचा नेमकेपणा व साधी ढब, नखरेबाज अलंकारविषयी निष्काळजीपणा` ह्या `केसरी`च्या चांगल्या गुणांचा उल्लेख करून ते काळात उतरलेले नाहीत, पण `केसरी`चा कुत्सितपणा व व्यक्तीला व पक्षाला टोचून लिहिण्याची सवय मात्र काळात ब-याच ठिकाणी चमकते` असे सांगतात. त्यांना `काळा`च्या चार अंकात `मनाला तल्लीन करणारा एकही विचार अगर विकार दिसला नाही.` वर्तमानपत्रात विचारांचा खोलपणा, भाषेचा नेमकेपणा व साधेपणा असावा; वृत्ती पक्षपाती असू नये, खरी स्थिती समजून घ्यावी व यथातथ्य स्वरूपात प्रकट करावी अशी वर्तमानपत्राबद्दलची अपेक्षा ते व्यक्त करतात (पृ. १६). त्यांना ही अपेक्षा पूर्ण करणारी वर्तमानपत्रे आढळत नाहीत. एका वेगळ्या संदर्भात `हल्ली देशात वर्तमानपत्राचा दररोज इतका केर पडतो पण त्यात धर्माच्या नावाने एक निर्माल्यही आढळत नाही` (पृ. २८) असे लिहीत असताना देशातील वर्तमानपत्राबद्दलचे त्यांचे असमाधान तीव्रपणे प्रकट होते. सामाजिक बाबतीतीतल प्रतिगामीपणावर प्रखर हल्ला करणारे अण्णासाहेब राष्ट्रीय बाबतीत तितकेच जहाल आहेत. रानटी टोळ्यांना सुधारण्यासाठी त्यांचे निःशस्त्रीकरण करावे असे सुचविणा-या यंगहजबंडवर ते तुटून पडतात (पृ.१०).
समाजात आजूबाजूला घडणा-या घटनांचे पडसाद त्यांच्या मनावर उमटतात. जातिभेदाची जाणीव त्यांना अस्वस्थ करते. एका गौडसारस्वत वानप्रस्थाश्रमी रामदासीबोवाच्या दक्षिणी ब्राह्मण पाया पडतात म्हणून एक जात्यभिमानी ह्या बोवाशी अत्यंत असभ्य वर्तन करतो हे बघून त्यांना खंत वाटते आणि त्यांचा सात्त्विक संताप होतो (पृ.९). मुंबई प्रार्थनासमाजातील मंडळी जातिभेद उघडपणे झुगारून देत नाहीत याबद्दल त्यांना असमाधान वाटते (पृ.२९). बंडगार्डन्सवरून परत येताना एका बंगल्यात सत्यनारायणाची पूजा चाललेली दिसते. `पाश्चात्य फॅशनच्या आवारात हिंदू चालीचे मंडण` चाललेले पाहून त्यांना मौज वाटते (पृ.१३).
समाजातील काही घटना अथवा व्याख्याने, वर्तमानपत्रे इत्यादिकांबद्दल अण्णासाहेब शिंदे यांच्या ज्या वैचारिक प्रतिक्रिया प्रकट होतात त्यात त्यांचा वेगळेपणा जाणवल्यावाचून राहात नाही. आपल्या आजूबाजूला जे काही चालले आहे त्यात त्यांना बहुजनसमाजाचा विचार फारसा आढळत नाही. अण्णासाहेबांच्या मनात सर्वसामान्यांच्या हिताचा विचार असायचा. त्यांना वाटते की व्याख्यात्यांनी माहीत असलेल्या गोष्टींचेच चर्विततचर्वण करण्यापेक्षा नवीन शास्त्रीय शोधाचे ज्ञान बहुसमाजास द्यावे. प्रार्थनासमाजाच्या उच्च धर्ममताचा अधिक प्रसार तर गावढळातच म्हणजे सर्वसामान्य बहुजनसमाजातच होणे आवश्यक आहे. उच्चवर्णीयांच्या जातीय अहंकाराचा त्यांना तिटकारा वाटतो. व्यक्ती समाजात कितीही लोकप्रियता वा मान्यता पावलेली असो, तिच्यातील दोषांचा ते निषेध करतात. पुण्याच्या तत्कालीन सुशिक्षित समाजापेक्षा वेगळ्या प्रकारची वैचारिकता अण्णासाहेबांची होती हे जाणवते. त्यावेळच्या व्याख्यानांतून, वर्तमानपत्रांतून जे विचार प्रकट होत होते ते सामान्यतः परंपराभिमानातून निघालेले सनातनी वा राष्ट्रवादी. महात्मा फुल्यांचा मृत्यू होऊन गेलेला. त्यांच्या कार्याचा बोलबाला त्यावेळी असेल असे वाटत नाही. फुल्यांचे लिखाण त्यांच्यासारख्या कॉलेजशिक्षण घेणा-या विद्यार्थ्यांपर्यंत पोहोचणे कठीण. ते त्यांच्या वाचनात १९१२ नंतर कधीतरी आलेले आहे. मग त्यांचा हा जो व्यापक दृष्टिकोण बनलेला दिसतो त्याला कारणीभूत त्यांच्या घरचे उदारमतवादी संस्कार, त्यांचा व्यापक सहानुभव, त्यांचा स्वाभाविक चांगुलपणा व त्यांनी केलेले चिंतनच असावे. कदाचि रा. कळसकरांसारख्या उदारमनस्क कर्त्या पुरुषाचा सहवास त्यांना जो झाला तो ह्या बाबतीत साह्यकारक ठरला असेल.
प्रस्तुत रोजनिशीत अण्णासाहेबांचे त्यांच्या मित्रमंडळाशी असणा-या जिव्हाळ्याच्या संबंधाचे चित्र येते. ह्या मित्रमंडळात कोल्हापूरचे गोविंदराव सास्ने, वाईचे केशवराव कानिटकर, जमखंडीचे माधवराव हुल्याळ होते. बारामतीचे रा. रामचंद्र अण्णाजी कळसकर यांच्याबद्दल त्यांच्या मनात आदरभाव निर्माण झालेला आहे. कळसकरांनी महाराष्ट्र व्हिलेज एज्युकेशन सोसायटी स्थापन करून खेडेगावच्या लोकांत तसेच महार, मांग ह्या अस्पृश्य लोकांसाठी कार्य करावयास सुरुवात केलेली होती. त्यांचे साहस, उद्योग व स्वार्थत्याग अण्णासाहेबांच्या कानी आला होता. अशा प्रकारचे कार्य करण्यासाठी आपणही एक मंडळी स्थापन करावी अशी प्रेरणा त्यांना झाली होती. अण्णासाहेब, हुल्याळ, कानिटकर व सास्ने यांचे बंडगार्डन्सवर पुढे काय करायचे याबद्दल बोलणे झाले होते (पृ.१६). सास्न्यांशी ह्या भावी मंडळींसंबंधी बातचीत झाल्याचा व असे काम करण्यासाठी मंडळीत सामील होण्याचा सास्ने यांचा निश्चय ठरल्याचा रोजनिशीत उल्लेख येतो (पृ.५,१३). रा. कळसकर ह्यांची महार, मांग यांच्याबद्दलची कळकळ, त्यांच्यासाठी त्यांनी केलेले कार्य ऐकून स्वतःबद्दल मनःपूर्वक लाज वाटल्याचे शिंदे नोंदवितात (पृ.२७). त्यांनी आपले भावी जीवन स्वार्थत्यागपूर्वक सार्वजनिक कार्याला वाहून घेतले. त्याची बैठक ह्याच काळात तयार झाली होती, हे लक्षात येते.