अण्णासाहेबांच्या बौद्धिक, सामाजिक जीवनाबरोबरच त्यांच्या आध्यात्मिक व अंतःस्थ भावजीवनाचेही सुरेख चित्र ह्या रोजनिशीत पाहावयास मिळते. १८९८-९९ या काळात अण्णासाहेबांच्या मनाची ओढाताण चालली होती. कॉलेजातील पहिल्या दोन वर्षांत मिल्स्पेन्सर यांचे संस्कार होऊन ते नास्तिक बनले होते. परंतु मुळातील आस्तिक्यबुद्धीमुळे त्यांचे मन असमाधानी राहिले होते. १८९५ मध्ये प्रो. संडरलँड ह्या एकेश्वरवाद्याचा परिचय घडून तिकडे त्यांचा कल होऊ लागला होता. त्यांच्या धर्मविचाराचा विकासही ह्याच कालखंडात कसा घडला त्याचे दर्शन या रोजनिशीत होते.
दि. २२ मे १८९८ च्या रोजनिशीत त्यांचे ह्या विषयावरील चिंतन आढळते. "आजपर्यंत अज्ञेयवादापर्यंत मजल पोचली होती. पण विचाराच्या तरंगात आमच्या अत्युच्च ब्रह्मतत्त्वाची कल्पना अगदी सुबक झळकू लागली. होता होता मला, हल्लीच्या शास्त्रीय दृष्टीने पाहू लागलो तो ब्रह्मतत्त्वात व अज्ञेयवादात भेद दिसेना" (पृ.२७). पुण्याच्या प्रार्थनासमाजातील उपासना ते पाहावयास जातात व त्यांच्या मनात मोठा पूज्यभाव उत्पन्न होतो. पुणे प्रार्थनासमाजाचा साधेपणा त्यांच्या मनाला पटतो. मुंबई प्रार्थनासमाजाबद्दल तेथील भपक्यामुळे त्यांच्या मनात प्रतिकूलता निर्माण झालेली असते व त्याचा उल्लेख रंगमहाल असा ते करतात. साधेपणामुळे पुणे प्रार्थनासमाज गावढळांना जवळचा वाटेल. गावढळांचीच बहुसंख्या असल्याने त्यांना आपल्यात घेतल्याशिवाय समाजाचा खरा प्रसार होणार नाही असे नमूद करून ख-या धर्माच्या प्रसाराबद्दलची योग्य जाणीव ते दाखवितात. (पृ. २८,२९). रा. ब. का. बा. मराठे यांची उपासना त्यांना फार आवडते. मन श्रद्धेने मृदू व पवित्र झाल्याची भावना ते अनुभवतात. (पृ.२९). यानंतर नेमाने ते प्रार्थनासमाजात उपासनेसाठी जाऊ लागतात. "इतर बाबतीप्रमाणे धर्मबाबतीतही केवळ बुद्धीच्या जोरावरच विचरण्याचा माझा पूर्वीचा आग्रह थोडा ढिला पडत आहे व त्यासरशी श्रद्धा बळावत आहे. पण ह्या धांदलीत मनाची शांतता वाढत आहे!" (पृ.३) असा वैचारिक-मानसिक बदल ते नोंदवितात. जनाबाईचेही मन प्रार्थनासमाजाकडे आकृष्ट झाले याचा त्यांना आनंद होतो (पृ. ३८). या श्रद्धेची परिणतीच वर्षअखेर समाजाची दीक्षा घेण्यात होते.
ह्याच काळात अण्णासाहेबांच्या मनातील दुस-या खळबळीचे दर्शन घडते. एका बाजूस उच्च धार्मिक भावेनेची प्रबळ ओढ व दुस-या बाजूने विकाराने चालविलेली निर्दय फरफट यामध्ये त्यांच्या मनाची ओढाताण चालली होती. सास्ने, हुल्याळ, कानिटकर या मित्रांचा प्रत्यक्ष सहवास पुण्यात त्यांना मिळायचा खरे परंतु त्यांना आणखी मनोमन सहवास असायचा तो त्यांच्या विष्णुपंत देशपांडे या तेरदाळच्या जिवलग मित्राचा. अंतरंगातील खोलवरची गुह्ये ते त्याला उद्देशून रोजनिशीत उघड करतात. ह्या रोजनिशीतील त्यांच्या अंतःस्थ खळबळीचे स्वरूप लक्षात येण्यासाठी काही बाबी लक्षात घेतल्या पाहिजेत. दि. ११ मे १८९८ च्या रोजनिशीत त्यांनी आपली विधुरावस्था खडतर ताप देत आहे असा उल्लेख करून अतृत्प वासनेचा दाह कसा त्रासदायक होत आहे ह्यात वर्णन केले आहे (पृ.२६). वस्तुतः अण्णासाहेबांचा विवाह त्यांच्या लहानपणीच झालेला होता व पत्नी रुक्मिणीबाई ह्यात होती. स्वतःच्या पत्नीविरहित अवस्थेचा उल्लेखच ते विधुरावस्था ह्या शब्दाने करतात. "प्रेमाचा पहिला अंकूर माझ्या काळजात उद्भवल्यापासून तो (जिच्यावर माझ्या पत्नीत्वाचा आळ आला होता) तिने त्याचा खुजट रोपा उपटून टाकेपर्यंत माझ्या उरात प्रेमाच्या पिकाऐवजी भावी सुखाच्या कल्पनेचे नुसते गवतच वाढले होते" (पृ.२६) ह्या त्यांच्या आलंकारिक वर्णनावरून त्यांच्या पत्नीपासूनच्या अपेक्षांचा भंग झाला होता असे दिसते. त्या दोघांच्या वयात नऊ वर्षांचे अंतर होते. १८९६ साली त्यांनी आपल्या पत्नीला पुण्यास शिकायलाही आणले होते. परंतु ह्या काळात त्या दोघांच्या मनाचा मिलाफ झालेला नसावा. अण्णासाहेबांची वृत्ती काव्यात्म, रसिक. मन हळुवार. वयाने लहान असलेल्या, शिक्षणाचा व संस्काराचा अभाव असलेल्या पत्नीकडून त्यांच्या भावनांना त्यांना अभिप्रेत असा प्रतिसाद मिळाला नसावा. म्हणून त्यांच्या ठायी प्रेमनैराश्य येऊन ते तिचे पत्नीपणच नाकारीत असावेत असे दिसते. त्यांच्या निराश मनाला आपल्या `अमोघ प्रेमाचे चीज करणारी जन्ममैत्रीण` (पृ.३७) भेटावी अशी ओढ लागली होती. पत्नीच्या बाबतीत निराश पावलेले मन दुस-या व्यक्तीकडे ओढ घेऊ लागले होते. ही दुसरी व्यक्ती केळवकर दंपतीच्या तीन मुलींपैकी एक असावीसे दिसते. त्यांच्या घराचे वर्णन करताना ते म्हणतात, "सर्व कुटुंबात जादू भरली आहे. कुटुंबात असे एकही माणूस नाही की ज्यास पाहून मन द्रवत नाही. बुद्धी, सौंदर्य, विनय, विनोद, आदर इत्यादी मोहक गुणांचे विलास ह्या घरी सहज दृष्टीस पडतात" (पृ.४५). अशा गुणांवर लुब्ध होऊन त्यांनी विवाह जुळावा असा प्रयत्न केला. परंतु त्यांची वैवाहिक स्थिती आड आल्याने म्हणा वा अन्य कारणाने म्हणा हा विवाह जुळला नाही. ह्या प्रकरणात गोविंदराव सास्ने यांची मध्यस्थी होती. तिला यश येत नाही हे लक्षात येताच त्यांच्या मनाची तळमळ होत होती. ह्याच विषयावर त्या विशिष्ट व्यक्तीबद्दलचे संभाषण त्यांनी गोविंदरावांशी रात्रभर जागून केले होते व भावी सुखाच्या कल्पनेने ते विलक्षण आनंदित झाले होते. पुढचे बोलणे करायचे ह्या उद्देशाने ते मुद्दाम कोल्हापुरास गेले होते. गोविंदरावांकडून निराशेचा सूर ऐकून व त्यांचा निरुत्साह पाहून त्यांच्या मनाची तगमग झाली होती. आणि प्रत्यक्ष निराशा झाल्यानंतर त्यांना दुःख झाले, परंतु त्यानंतर हा विषयच मनाच्या हद्दीबाहेर त्यांनी प्रयत्नपूर्वक टाकलेला दिसतो. कारण ह्या प्रसंगानंतर ते मित्रांसह व जनाबाईसह पन्हाळा वगैरे गडाच्या सहलीला जातात व त्यात ते रमून गेल्याचे दिसते. पुढील वर्णनात फक्त एक नोंद त्यांच्या आंतरिक वेदनेची संदिग्ध सूचना देणारी आहे. पावनगडावरून दिसणा-या सुंदर दृश्याचे ते वर्णन करतात. "सडकांवरून खडी पसरवली होती ती अगदी सोनकावीच्या रंगाची होती. त्यामुळे मला अति प्रियकर उषःकालच्या फिकट आबाशायी रंगाची काळ्या फत्तरातून व हिरव्या झाडीतून सडकांची हृदयंगम वळणे पाहून वारंवार माझे मन द्रवत असे व अंतरंगातील अति गूढ विषयाकडे हट्टाने ओढ घेत असे." (पृ.५०).
हा विषय अण्णासाहेब मनातून काढू शकले, कारण ही ओढ उच्च पातळीवरची होती. ह्या ओढीत काही गैर, हिणकस प्रतीचे वा केवळ शारीरिक पातळीवरील आहे असे त्यांना वाटत नव्हते. मनाच्या ह्या तगमगीच्या काळात त्यांचे आध्यात्मिक साधन चाललेच होते. त्यांनी स्वतःकरता एक आदितत्त्वाचे भजन रचले होते व हे भजन म्हणताना त्यांचा त्यात लय लागायचा (पृ.४४). ह्या विषयाचा ध्यास जवळजवळ वर्षभर लागल्याचा ते उल्लेख करून म्हणतात, "इतक्या अवधीत विचार आणि विकार यांनी मला अगदी भंडावून सोडले आहे. पण दोन्हीही उच्च प्रकारचे आहेत."(पृ. ४२).